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Antes desse estrelato, desportivo e social, Chalana notabilizou-se no Barreirense, 'viveiro' de uma geração de ouro no Benfica, mas foi nos 'encarnados' que se tornou um dos maiores do futebol português.
Chalana chegou ao Benfica em 1974 com 15 anos e para a categoria de juvenis, com as 'águias' a assegurarem o jovem prodígio, num momento em que se dizia que o Sporting também estaria na corrida, levando a que custasse à época 750 mil escudos.
A irreverência e velocidade definiram as qualidades do extremo, que duas épocas depois se tornou o jogador mais jovem a estrear-se na primeira divisão, aos 17 anos e 20 dias e quando Mário Wilson o lançou num jogo em casa com o Farense, em março de 1976.
Com dois jogos como suplente utilizado pela equipa campeã nacional, Chalana passou na época seguinte (1976/77), em que volta a ser campeão, a ser o segundo jogador mais utilizado, apenas atrás de Nené, com o extremo a fazer 33 jogos, sendo também o segundo marcador da equipa, então treinada por John Mortimore.
Foram tempos de afirmação para o pequeno jogador, de centro de gravidade baixo e com uma velocidade incomum, que pegou de estaca na equipa benfiquista, até à primeira lesão grave, em 1979, que o deixou fora dos relvados uma época inteira.
No Benfica, ainda se notabilizou pela parceria que fez à esquerda com o defesa lateral Álvaro, antes de a Europa reparar em si, quando foi o jogador em maior destaque no Europeu de 1984, em que a seleção das 'quinas' caiu nas meias-finais com os gauleses.
Na ocasião, o Bordéus não resistiu à 'genialidade' do pequeno português de 1,65 metros, e contratou o jogador a troco de 300 mil contos (1,5 milhões de euros), então a transferência mais cara no futebol francês.
Chalana mudou-se para Bordéus e ganhou a alcunha de 'Chalanix' -- em alusão às histórias de Astérix e Obélix -, mas sem que conseguisse mostrar a arte que o tinha notabilizado pelos relvados ao serviço do Benfica.
Em França, as lesões e acompanhado pela também mediática mulher Anabela, não conseguiu em três épocas jogar o suficiente -- apesar de um título de campeão francês -, e voltou ao Benfica, mas também sem a mesma glória.
Chalana ainda estaria três épocas nas 'águias', entre 1987 e 1990, fase em que foi treinado por Ebbe Skovdhal, Toni e Eriksson, antes de 'fechar' a carreira enquanto jogador no Belenenses (1990/91) e Estrela da Amadora (1991/92).
Ao Benfica regressaria já como treinador, na formação, mas também na equipa principal, que assumiu por duas vezes, 2002/03 e em 2007/08, como solução provisória em fases difíceis do futebol dos 'encarnados'.
Na primeira passagem, fez apenas um jogo, substituindo Jesualdo Ferreira antes do regresso de Toni, enquanto em 2007/08 fez os dois últimos jogos, numa temporada em que Fernando Santos começou no banco e foi substituído por José Antonio Camacho.
Nos últimos anos era do conhecimento público os problemas de saúde do 'pequeno genial', a quem Bruno Lage, atual treinador do Wolverhampton e último técnico campeão pelo Benfica, chegou a dedicar uma vitória.
